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电影讲述的依旧是妓女“阿金”的故事。阿金（吴君如饰）在十五岁的时候就迫于生活而开始成为妓女，在历经多个年代的同时也见证了大香港的兴荣衰败，成为手下有资源的“妈妈桑”，带领一大班“金鸡sss”，终日穿梭在各富豪派对，看尽灯红酒绿、光怪陆离，尽管在“新香港”过着无忧的小资生活，但始终挂念的却是从前纯粹的“老香港”。哥顿（张家辉饰）是个过气的黑道老大，在九七年香港未回归前便犯事入了狱，因此思想、行为、打扮都停留在了殖民地年代，出狱后面对“新香港”无法适从，连唯一让哥顿有安全感的老相好阿金，也早已不是当年迷恋他的傻妹了。看出哥顿的不适应，热心的阿金决定帮助他重新振作，展开全新生活。