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东京电视台的制作人永野请五郎（松重丰 饰）出演大晦日播出的年末特别节目，五郎感到负担太重，坚决推辞，因为受不了压力逃离了电视台。每年年末年初都会发生闹剧，五郎对此疲惫不堪，下定决心今年一定要好好休息，丢下一句“再见了东京！”就踏上了自己的逃避之旅。五郎把手机和电脑全都留在了东京，给自己的冲绳休假旅行数码排毒。首先要按照惯例去找好吃的，填饱肚子后，五郎到访了旅游介绍所，却没有找到让自己心动的旅游项目，于是陷入了自己只是个昭和工作狂的空虚。这时，一名男性为了防止和五郎撞上，一个趔趄掉到了海里，还受伤被救护车运走，这名男性是冲绳民谣组合“太该此”的经纪人兼司机岛袋三郎（川平慈英 饰）。在组合队长玉城玲奈（国仲凉子 饰）的请求下，五郎当上了她们的司机……