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艾莉（安娜·法瑞丝 饰）是个人缘极好的上班族单身女子，不过她很快就失业了，所以勉强还有“单身女子”这头衔。爱情方面尽管桃花朵朵，但没一朵开过花！一日，她忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”…… 正苦思良策之际，突然闯入一个不速之客——邻居柯林(克里斯·埃文斯 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化…